Kurz gesagt - ein automatischer Upgrade (Upgrade Path) von Drupal 7 auf Drupal 8 ist in Bearbeitung, zur Zeit nicht möglich. Grundsätzlich kann man sagen, dass Drupal Seiten mit vielen Spezialanforderungen (Abweichungen vom Drupal Standard, kundenspezifische Module) schwieriger upzugraden sind.